中文题名: | 水杨醛的Wittig反应研究 |
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保密级别: | 公开 |
学科代码: | 070301 |
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学生类型: | 学士 |
学位: | 理学学士 |
学位年度: | 2008 |
学校: | 北京师范大学 |
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提交日期: | 2008-05-26 |
答辩日期: | 2008-05-26 |
外文题名: | The research on Wittig reaction of salicylaldehyde |
中文关键词: | |
中文摘要: |
Wittig反应是有机化学中制备烯烃的重要合成手段之一。在这类反应中,若两个反应物带有含活泼氢的基团如OH,COOH,NH2等会使反应变得困难,大多数情况下需要采用过量的强碱如丁基锂等或对这些官能团实施保护。
本论文是对含活泼氢水杨醛类化合物的Wittig反应进行研究,其目的在于:(1)为含活泼氢化合物的Wittig反应探索出一个方便,廉价,易于工业化的反应体系。如在常见,廉价的碱KOH、K2CO3、吡啶等作用下的Wittig反应。(2)基于其产物是合成苯并呋喃的重要中间体,所以本研究可为苯并呋喃类化合物的合成创建一条方便,快捷的合成路线。通过大量的实验,我们发现,在所尝试的常见的碱如KOH、K2CO3、吡啶中,水杨醛与苄基型季磷盐2a、2b、5a在KOH/甲苯体系的产率最高,分别为82%、89%和70%,为了证明该体系的广谱性,我们还探索了脂肪族季磷盐5b、5c在该体系中的反应,产率分别为53%和33%。
综上,本论文首次成功地在极其易得的体系中 —— KOH/甲苯中进行了含活泼氢水杨醛类化合物的Wittig反应,最高收率高达89%,为含活泼氢化合物的Wittig反应提供了重要的指导。同时也为苯并呋喃类化合物的合成打下了很好的基础。
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外文摘要: |
The Wittig reaction is one of the most important and versatile reactions in organic chemistry for synthesizing alkenes with unambiguous positioning of the double bond.If there are some groups with active H such as OH,COOH,NH2 on either reactant,the reaction will be very difficult,So some strong alkalis or some protections are needed.
This paper is about some research on Wittig reaction of salicylaldehyde.The purpose is: (1)looking for a cheapest and facilest system for the reaction with active H;(2)find a way for synthsizeing some savageness outcomes.Through many experiment,we found that:the potassium hydroxide /toluene is the best system.In order to prove the universality of the result,we also research 5b,5c’s reactions,the yields are 53% and 33%.
Above all,this paper found the cheapest and facilest system successfully first time.The highest yield is 89%.So this paper is the guide for the Wittig reaction with active H.
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参考文献总数: | 9 |
插图总数: | 10 |
插表总数: | 4 |
馆藏号: | 本070301/08105 |
开放日期: | 2013-05-26 |